몬톨리보는 1일(한국시간) 영국 런던의 크레이븐 코티지에서 열린 아일랜드와 평가전에서 전반 8분 만에 부상으로 교체아웃 됐다. 아일랜드 수비수인 알렉스 피어스의 거친 반칙으로 왼쪽 정강이뼈가 골절되는 부상을 당했다. 영국 방송 BBC는 엔리코 카스텔라치 이탈리아 대표팀 주치의의 말을 인용해 몬톨리보가 경골(정강이뼈) 골절상을 당했고 월드컵은 출전이 불가능할 것이라고 보도했다. 몬톨리보는 아직 엑스레이 판독 결과가 남아있지만 골절상이기 때문에 수술이 불가피할 것으로 보인다. 수술을 할 경우 최소 2개월은 회복기간이 필요할 전망이다.
공교롭게도 몬톨리보는 누군가의 부상을 틈 타 자리를 잡은 선수다. 그는 지난 2010 남아공월드컵를 앞두고 부상당한 안드레아 피를로의 대체자로 두각을 드러냈다. 당시 몬톨리보는 좋은 활약을 보이며 팀의 중심을 굳혔다. 그러나 이번에는 몬톨리보 본인이 월드컵 부상 악몽의 희생양이 됐다.